【デート前必読！】好きな人に話すと盛り上がる究極の質問50選

好きな人に話すと盛り上がる50の質問（恋愛・パーソナル・人生観）

デート中で質問する時に重要な3つのポイントが理解できれば、好きな人と盛り上がる準備は半分できたと言っても過言ではありません。

次に、どういう質問がデート中に盛り上がるか紹介します。

おすすめの質問のジャンルは、以下の3つです。

1. 恋愛
2. パーソナル
3. 人生観

デート中会話がなくなったら、今回紹介する質問をどんどん使って、盛り上がっちゃいましょう。

恋愛に関する17の質問

恋愛の話は、好きな人とする定番の話題。

ライトな質問から、徐々に深く、そして回答次第で好きな人の価値観がわかってしまう質問まで紹介。

関係性、好みなどを基準に質問を好きな人に伝えてみましょう。

1.理想的な彼氏（彼女）はどんな人？

相手の理想のタイプかがわかる定番質問。

もしあなたが相手のタイプではなくても、頑張って恋人・好きな人の理想のタイプに近づく努力をすれば問題なし。

2.恋愛に年齢って関係あると思う？

年下・同い年・年上など、理想の年齢差がわかる質問。

女性は大抵年上が好きなため、男性は「年上のどんな部分が魅力的に感じるの？」と聞いてみてください。好きな人が男性に求めているものが見えてくるはず。

3.普段どんなデートがしたい？

気になっている人がいる方や、付き合いたてのときに、より有効的な質問。

気になっている人がいる状態だったら、付き合ったあとのデートが想像できて楽しいです。

一方、付き合い始めの人は、「それ楽しそうだね」「来週そこ行こうよ」みたいな楽しみもあります。

4.理想のデートってどんなデート？

サプライズや記念日などにしたい（してほしい）デートがわかる質問。

理想のデートを聞いたうえで、「いつかそのデート実現するね」と言えれば、好きな人が喜ぶこと間違いなし。

5.理想の誕生日デートってどんなデート？

誕生日は、その人が生まれてきた特別な日。

相手をどのように祝い、どのように喜ばせるつもりかわかる質問です。

回答によって、どれくらい尽くし上手かどうかも、案外わかっちゃいます。

6.記念日デートは何したい？

一般的に誕生日と同じくらい大事なイベントが、記念日デートです。

付き合っている同士であれば、2人にとって特別な日をどう祝うか。

何時間でも語れる話題です。

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7.彼氏(彼女)と月にどれくらいデートしたい？

好きな人が、恋人にどれくらいの頻度で会いたいかわかる質問。

もちろん、「毎日会いたい」と言われれば、嬉しい人も多いでしょう。

しかし、「月1でいい」と言われても落ち込まないでください。

会う頻度と人の愛情の深さは、比例しない場合もあります。

8.好きな人ができるとどんなアプローチをする？

好きな人が、どれだけ必死になってアプローチしてくれるかがわかる質問。

女性は、アプローチできない人も多く、「無理のない範囲でやっているアプローチある？」と質問すれば、この話題で深掘りも可能です。

9.毎日どれくらい彼氏（彼女）と連絡したい？

彼氏（彼女）がマメかどうかがわかる質問。

世の中には、会っていないときも、連絡を取りたい派と取りたくない（少なくていい）派がいます。

聞いて嬉しかったり、ガッカリしたりするかは回答次第のため、かなりドキドキ。

10.恋人にこれだけはしてほしくない行動とかある？

恋人がパートナーにやられると、冷める行動がわかる質問。

相手のNG行動を知ると、喧嘩・すれ違いの頻度が減らせます。

嫌いなものが同じカップルほど、上手くいく傾向もあるため、意外と聞いた方がいい質問かもしれませんね。

11.人生において、恋人の優先順位を教えてくれない？

人生の中で、恋人がどれくらい大事かわかる質問。

恋人が生活のすべてと答える人もいれば、仕事や趣味と同等、それ以下の優先度の人もいる。

「恋人が一番」と即答できる人と付き合っている、または付き合えれば、幸せな関係を築けます。

12.彼氏（彼女）の嫌いな部分も好きになれる？

長く付き合うと、お互いの好きな部分が増えると同時に、嫌いな部分も見えてくる。

そんなときに備えて、聞いておきたいのがこの質問。

長く付き合う、結婚を前提に付き合うのであれば、嫌いな部分も好きになれる器の広い人を選ぶべきです。

13.付き合ってどれくらい経ったら、同棲したいと思う？

好きな人との関係性が深まるにつれて、同棲を考え始める時期に。

同棲までの期間を聞くところから、「同棲したらやってみたいこととかある？」みたいな楽しい会話につなげるのも可能です。

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14.自分だけの時間はどれくらい欲しい？

趣味や1人の時間を大事にしている人に、おすすめの質問。

いくら1人の時間が大事でも、「自分の時間も大事だけど、好きな人と一緒にいる時間のほうがよっぽど大事かな」と言ってくれる人を決して離さないで。

15.どれくらい付き合ったら、結婚したいとか理想ある？

付き合った後の将来をどれくらい考えているかがわかる質問。

この質問は、付き合って3〜6ヶ月経過した頃に聞くのがベストタイミングです。

付き合っている期間が短かったり、そもそも付き合ってなかったりする相手にこの質問をすると、「重い」と思われる可能性もあるため、注意をしましょう。

16.結婚したら、どんな家庭を築きたい？

好きな人が結婚について、どれくらい考えているかわかる質問。

お互いの結婚観がマッチしていれば、「この人なら結婚できるかも」と意気投合し、結婚まで急ピッチで進む、嬉しい展開もあり得るかもしれません。

17.結婚したら、子どもは欲しい？

「結婚したら、子どもは絶対欲しい」と思っている人は、必ず好きな人に聞きたい質問。

お互い子どもが好きなら、「何人欲しい？」「男の子と女の子、どっちがいい？」などの質問でも盛り上がれるでしょう。

パーソナルに関する17の質問

次に、好きな人の過去や好みを掘り下げる質問を17個紹介します。

人間、自分の好みを理解している相手には、安心感を抱いたり、魅力的な人と感じたりします。

また、サプライズで誕生日・記念日デートをやりたい場合は、事前に好みを聞くのはマストです。

1.出身地はどこ？

出会いたての2人には、定番の質問。

相手が自分と異なる出身地であれば、「有名な場所・食べ物とかあるの？」と出身地トークで盛り上がれるでしょう。

逆に、同じ出身地の場合は具体的に「〇〇（都道府県）のどの辺に住んでたの？」など、共通点で深い話ができます。

2.どんな仕事（勉強）してるの？

こちらも出会いたての方に、定番の質問。

仕事（勉強）は自分か何らかの理由があって、その人が選んで取り組んでいるため、その人価値観・考えていることなどが見えてきます。

3.仕事（勉強）のどんなところが楽しい？

「どんな仕事（勉強）してるの？」の発展系の質問。

仕事（勉強）に充実感を感じているか否かがわかります。

楽しく仕事（勉強）の話をしているのを感じられるのであれば、「好きなことを仕事（勉強）できてて尊敬するな」と返してあげると、喜ぶこと間違いなし。

4.仕事の楽しくないところ、大変なところはどこ？

楽しい部分もあれば、楽しくない部分もあるのが仕事（勉強）です。

この質問から、仕事（勉強）の悩み相談に発展する可能性も十分あります。

相手の意見を否定せず、親身に相談に乗ってあげれば、相手との距離も縮まるでしょう。

5.趣味は何ですか？

趣味の質問は、いつでも盛り上がれる話題の定番です。

共通の趣味があれば、趣味にまつわる場所に行くデートを提案できるでしょう。

逆に共通の趣味がなくても、「今度一緒にやってみたい」と関心を持ってあげれば、相手は好感を抱いてくれます。

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6.休日は何して過ごしてるの？

趣味よりも、好きな人の日常生活がはっきり見える質問が、休日の過ごし方。

回答次第で、インドア派か、アウトドア派かどうかわかります。

この質問で会話が盛り上がらない場合は、ちょっとした工夫をすると効果的。

「先週の休みの日は何してた？」と具体的な質問をしてあげると、より答えやすいです。

7.学生時代は何部だった？

学生時代の話で1番聞きやすく答えやすいのが、部活動の話。

「練習厳しかった？」「大会とかでいい成績残せた？」などと深堀すると、昔話で盛り上がるでしょう。

8.初恋はいつ？

初恋の甘酸っぱい話は、非常に盛り上がります。

「好きな人がいて付き合えた」「振られた」「告白できなかった」など、聞いているだけでドキドキします。

楽しい話なだけあり、自分ばかり話さないよう注意が必要。

9.どの季節が好き？

その時期に合ったグルメ・遊びの話もできるのが、好きな季節の質問。

同時に、「冬嫌いなら、お家デート多めにしようかな」などと先のデートの予定を考えるヒントになるのも、この質問のいいところ。

10.将来の夢とかある？

好きな人の人生観・将来像がわかる質問。

聞いてガッカリすることもあれば、より好きになることもあります。

「将来の夢とかないかな」と言われても、「子どもの頃、憧れてたものとかある？」と話の路線を広げると、逆に盛り上がる可能性もあります。

11.映画・本だと何がおすすめ？

好きな人の好みが如実に現れるのが、映画・本。

好きな監督・作品の映画が今公開中（公開予定）なのであれば、「今度のデート、この映画観に行かない？」と自然に、次のデートを提案できます。

12.今欲しいものある？

お互いの「物欲」がわかる質問。

「誕生日プレゼントで何をもらったら嬉しい？」などと派生させるのも可能です。

うまく聞ければ、誕生日プレゼントのリサーチにも有効です。

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13.好きな食べ物／嫌いな食べ物は何？

好きな食べ物が似ていると、それだけで盛り上がれます。

そのため、和食・洋食・中華などさまざまな角度から、「〇〇の中だったら、何が好き？」と質問しながら、共通点を探すと話が盛り上がるでしょう。

14.休みが1ヶ月取れるとしたら、何がしたい？

長期休暇で、好きな人が何をしたいのかがわかる質問。

旅行やゆっくり家で映画を観たいなど、人それぞれ過ごし方の違いが現れます。

夏季・冬季休暇に何したいかなど、現実的な休みにしたいことも合わせて聞いても、盛り上がれるでしょう。

15.無人島に1つ持っていけるとしたら、何を持っていく？

男性は特に飲み会の場などで、この質問がよく議論される。

女性からしたら馬鹿馬鹿しい話かもしれませんが、無人島に何を持っていくかで、家事ができるか、生活力があるのかが意外とわかります。

また、物を大事にする人かもわかるので、結構深い質問かも。

16.1日だけ誰かになれるとしたら、誰になりたい？

憧れている人や、その人の理想像がわかってしまう質問。

なぜその人になりたいかの理由を聞くと、具体的にどういった個性・性格に憧れているかがわかります。

案外憧れている人が、好きな人と似ていることもあり、聞くと面白い質問です。

17.どこにでも住めるとしたら、どこに住みたい？

自分の住んでいる土地に満足しているかどうかが、わかる質問です。

「田舎と都会どっち派？」みたいな質問にも派生できるので、結構長時間盛り上がれる話題です。

価値観が合えば、「将来的に一緒にその土地に住みたいね」など、楽しい会話ができるでしょう。

人生観に関する16の質問

最後に、人生観に関する質問を紹介します。

人生観に関する質問は、語り合う感じが強く、しっとり盛り上がる感じになるでしょう。

お互いの深い部分の考えまで知れるため、好きな人とより強い絆を作れます。

1.年取って良かったこと・悪かったことある？

年齢を重ねて、学んだり、失敗したりするのが人間です。

もちろん、二人の仲を深めるためには「若いっていいよね」などとマイナス面を嘆く会話も大事です。

しかし、2人で楽しくデートしたいなら、年をとって良かったことを重点的に話しましょう。

2.自分の好きなところは？

聞きづらく、答えづらい質問のため、親密な関係でなければ聞けない質問。

恥ずかしくて答えづらい質問なので、自分から「俺（私）の好きなところは、〇〇なんだけど、あなたは自分のどんなところが好き」と答えると、相手も答えやすくなるでしょう。

3.自分の治したい（嫌いな）ところは？

自分の好きなところよりも話しやすいけど、親密な関係でなければ話さない質問。

自分の直したいところから目を背けたくなる気持ちはみんな同じです。

しかし、自分の治したい（嫌いな）ところを素直に話せる人は、メンタルが強く、器の大きい人だと言えます。

4.今挑戦してることって何ですか？

日々頑張っていることがある人は、魅力的です。

「それってどういうこと？」と深堀して質問すると、会話が盛り上がるでしょう。

また、話を聞いたうえで「応援してるね」とか「また進展あったら教えてね」と返すと、二人の仲も深まるでしょう。

5.友達は質？量？

「友人関係は、恋人を含む人間関係を表している」とも言われています。

質を大事にしている相手であれば、あなたのことも大事にしてくれる傾向が高いです。

しかし、量を大事にしている相手であれば、見栄っ張りの性格だったり、浮気性だったりする可能性もあります。

6.親友はいる？どんな人？

誰しも親友は友達の中で、特別な存在です。

同時に、恋人・気になっている人も同等か、それ以上に特別な存在の可能性が高いです。

親友がどんな人かも聞くと、一緒にいて居心地の良さを感じる人がどんな人かも知れます。

7.何でも話せる友達いる？

この質問の真の狙いは、その人が悩んだとき抱え込むタイプなのか、話してくれるタイプなのかがわかるということ。

「脈ありかも？」と思い始めたタイミングで、「俺（私）って、何でも話せる人かな？」と聞いてみるのもアリです。

8.嫌いな人ってどんな人

一度話し始めると、長く話してしまうのがこの質問。

なぜなら、普段我慢しているけど、誰しも人間関係のストレスを抱えているからです。

この質問で盛り上がっているときぐらいは、とことん愚痴を言って、スッキリしましょう。

9.お金をかけるものって何？

好きな人が、大事にしているものがわかります。

例えば、「ファッション・美容などにお金をかけている＝外見を重要視」「外食費にお金をかけている＝グルメ・人間関係を重要視」しているのだとわかります。

10.お金をかけないものって何？

好きな人のお金の価値観を知るには、お金をかけないものも知っておく必要があります。

「欲しいものありすぎて、お金かけないものないんだよね」と言われたら、要注意です。

好きな人が、浪費家の可能性もあります。

11.買い物するとき買うって決める基準って何？

買い物は、いいなと思ったらすぐに買う人と、よく悩んでから買う人に分かれます。

すぐに買った方がいいものと、悪いものがあるため、「これはすぐ買う？比較検討してから買う？」とカテゴリー別に質問していくのもおすすめです。

12.割り勘ってどう思う？

恋愛において、永遠のテーマでもある割り勘問題。

お金の価値観がわかる質問でありながら、恋愛観もわかります。

羽振りよく毎回奢れる人であればいいですが、奢るのが正直厳しいのであれば、正直に割り勘派だと伝えましょう。

13.オールの飲み会とかどう思う？

好きな人が遊び人かどうかわかる質問です。

「大学生だから…」「会社の付き合いだから…」と理由付けて、オールの飲み会に参加する人もいますよね。

本当に好きな人とお付き合いしているのであれば、好きな人が嫌がる行動は避けるはずです。

14.浮気ってどう思う？

過去に浮気したかどうか、何となくわかる怖い質問。

「浮気は悪だ！」と、すぐにいえる人は問題ないです。

ただ、難しい表情をしたり、回答までに時間があるとグレーか黒確定です。

15.どこからが浮気だと思う？

男女関係がルーズかどうかわかる質問。

「（会社・趣味などの）付き合いがあるんだし、二人で食事するぐらいよくない？」と言われて、納得できるのであればいいです。

しかし、どうしても納得いかないのであれば、その人は諦めましょう。

16.復縁ってありだと思う？

恋愛系の質問において、一二を争う答えにくい質問。

しかし、好きな人への依存度や束縛度がわかってしまう質問でもあります。

理由によりけりですが、復縁あり派の人は、束縛が強い可能性もあるので注意しましょう。

デートで質問する時に重要な3つのこと

まず、デート中に質問するときに、意識したい心構えを3つ紹介します。

1. オープンクエッションを意識する
2. 相手の話を最後まで聞く
3. 相手の話を否定しない

ちょっと意識するだけで、効果絶大。ぜひ試してみてくださいね！

①オープンクエッションを意識する

「いきなり難しい言葉…」と思いましたよね。

オープンクエスチョンとは、簡単に言うと、5W1Hをつかった質問。

例えば、「明日の予定はありますか？」ではなく、「明日どこで（Where）何する(What)予定がありますか？」と聞くのが、オープンクエッション。

これをするだけで、「はい」・「いいえ」だけの単調な会話からは卒業できます。

また、相手から「私（俺）の話に興味を持ってくれている」と感じ、確実に会話も盛り上がります。

②相手の話を最後まで聞く

お喋り好きな人に多いのが、相手の話を最後まで聞かずに自分の話を始めちゃう人。

「知り合いにはそういう人いる」と思って、自分は関係ないと安心した人は要注意です。

「自分の話をすると楽しくて、つい何時間も話し込んでしまった」と感じた経験ありませんか。

相手の話を最後まで聞けてない人、実は結構多いです。

とはいえ、自分の話ばかりしていると、相手に悪印象を与えてしまうので、キャッチボールを意識しながら会話をしてみましょう。

③相手の意見を否定しない

人間誰しも、自分の意見を否定されるとショックですよね。

しかし、自分と意見が違うと、「どうしてこう思わないんだ」と相手に自分の意見をぶつけた結果、トラブルにつながることも。

失敗したなと思うけど、つい言ってしまう方は、注意が必要です。

相手のためにと思って言ったつもりでも、「この人とは価値観が合わないんだ」と思われ、好きな人の心が離れてしまいます。

もし、自分の意見を伝えたいのであれば、以下の言葉を活用しましょう。

• ・「あなたの意見も素敵だと思うけど…」（前置き）
• ・「参考程度に聞いてね」（柔らかい主張）

相手を論破するのではなく、相手に敬意を持って話を聞くことで、楽しい会話につながります。

まとめ

デートで会話を盛り上げるために、最も重要なのは「相手をどれだけ気持ちよく話してもらうか」です。

会話は、キャッチボールであるため、「話す」「聞く」をタイミングよくできるかが、盛り上がるためのポイントでもあります。

前半は、会話が盛り上がるフランクな質問を紹介し、後半はより絆の深まるディープな質問を紹介しました。

関係性やタイミングを考えながら、今回紹介した質問で2人の仲を深めましょう！

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